Este conjunto defensivo protege el único acceso desde la muralla de la umbría, al que asciende el camino desde el valle del Arroyo Moralejos. Es una entrada abovedada enmarcada entre dos sólidos arcos de medio punto, a los que se adosa una casa que fue un antiguo torreón. Posteriormente se utilizó como hospital o albergue de peregrinos y gentes necesitadas. Se denomina Puerta del Barrio por ubicarse aquí la Judería o Barrio Judío de Maderuelo.

Torreón del Castillo es el vestigio más relevante del castillo que protegía el acceso norte y residencia señorial. Sufrió los despiadados efectos de numerosos rayos que han derribado parte de sus muros y probablemente fué demolido a conciencia, posiblemente junto con el resto del castillo. Aún se aprecia la disposición cuadrada de este baluarte, en cuyo subsuelo existe un aljibe.

Esta plaza de forma rectángulo ocupa la parte central del cerro, bajo la imponente mirada de la Iglesia de Santa María de Castillo. La plaza dispone de dos accesos por el oeste y dos por el este, que cruzan bajo sendos arcos que se adosan a la gran espadaña, testigo centenario de innumerables juegos de pelota mano. Santa María de Castillo destaca por su tamaño y por la diversidad de estilos que conserva, siendo el único templo segoviano con restos de estilo Califal. Reconstruida parcialmente tras el incendio del SXVI, en sus muros se aprecian numerosas remodelaciones y materiales procedentes de las antiguas trece iglesias y conventos de la villa. En el siglo XVIII se rehízo la alta espadaña que alberga cinco campanas, los cuales se escucha a largas distancias. Sorprende la altura de la nave principal, rematada por un ábside semicircular y una elegante techumbre de madera, así como las cúpulas y ventanas mudéjares en ladrillo de la nave lateral.

La iglesia románica de San Miguel ha formado parte del conjunto defensivo oeste. En el siglo XV se adosó una segunda nave rectangular, rematada con una pequeña espadaña. El campanario-torreón de la primitiva ermita románica de ábside semicircular se convirtió en vivienda. En su interior existen varios enterramientos enmarcados en arcos góticos, destacando la lápida de Hermosa.

Plaza de San Miguel es, sin duda, el rincón que mejor ha conservado la atmósfera medieval del pueblo. Ésta rodeada por edificios antiguos, destacando dos portadas románicas y una gótica. Sobre una de ellas figura el escudo de estilo rococó, de los Enríquez, marqueses de Villena y condes de San Esteban. Se puede subir las escaleras que suben de la plaza hasta el patio de la pequeña iglesia que da su nombre a la plaza.

En la entrada principal de la villa tenemos la Puerta de la Villa, una entrada emblemática de Maderuelo que protege el acceso oeste. Esta antigua puerta aún conserva los cerrojos, la poterna y unas gruesas puertas de madera acorazada, con adornos y policromía blindaje del siglo XV. Este conjunto defensivo es una entrada abovedada cuya abertura intramuros es un alto arco de medio punto y la abertura exterior es apuntada. Adosado al arco exterior hay otro de medio punto, más alto, que presenta un gran hueco central y realiza la función de matacán para proteger el acceso.

Cuando el agua en el pantano de Linares baja suficiente su nivel, se deja ver esta obra de sólida sillería. Algunos expertos creen que este puente no es románico, si no, de origen romano. Sus cinco ojos semienterrados por el lodo del embalse y sus recios espolones demuestran la fuerza de las crecidas del Riaza. Este puente, por cuya travesía debían pagar pontazgo al Marqués de Villena, une el pueblo con la ermita de la Veracruz y las altas tierras del páramo.